5月29日（日）放送の『あざとくて何が悪いの？』に、天才謎解きクリエイター・松丸亮吾が初登場する。
人々が頭を抱えるような謎解き問題を鮮やかに解き、自ら謎解き問題も次々と作ってきた松丸。ところが、そんな彼にも超苦手な分野があった!?
実は、恋愛ではいつも悪戦苦闘していて「恋は悪問ですよ」と断言する松丸に、田中みな実と弘中綾香アナが“恋＆あざとさ”を徹底指南する。
◆松丸亮吾に愛のスパルタ指導！
まず、松丸の“あざと免疫”レベルをチェックするために「視聴者投稿！初級〜中級のあざといテクニック3連発」をVTRで紹介。恋する視聴者にも参考になる“あざとテクニック”に関する問題を松丸にも解答してもらうのだが…。
とにかく恋に関しては、愛おしいほどポンコツな松丸。恋愛イメージがまるで湧かず、完全お手上げ状態に！「初級でお腹いっぱい」と音を上げる事態に陥る。
しかも、そんな松丸にさらなる試練が降りかかる。
「天才・松丸亮吾が解けないあざとい女子の謎」と題し、松丸が事前アンケートにびっしりと記した“いまだ本心が読み解けていない、あざと女子たちの言動”を再現VTR化。田中と弘中アナがあざと女子の本音をひも解きながら、松丸がどう対応すべきだったか、忌憚なき意見を提示することに。
ところが賢さが災いし、松丸が負のループに転落。2人の意見を受け、「でも…」と疑問を次々と提示しようとするが、田中から「『でも』じゃない！」「意外とチョロイんじゃない!?」と、ガツンとやられてしまう。
◆あざとい女神・松本まりかの密着企画が復活！
さらに、人気企画「松本まりかはあざといのか？」が約1年ぶりに復活！ 待望の新作を、DJ松永（Creepy Nuts）＆サーヤ（ラランド）とともに鑑賞する。
番組では過去3回、魔力にも似た唯一無二＆至高のあざとさを宿す松本に密着。そのたびに予測不能なあざとさに翻弄され、どっぷり魅了されたが…。
実は、新作が撮影されたのは1年前。某雑誌の撮影で屋久島を訪れていた松本に呼ばれ、現地へ赴いた番組スタッフはさっそく密着取材を敢行するも、その最中に思わぬ事件が発生！
なんとスタッフとともに原生林の探検に出掛け、テンションを爆上げした松本の様子が、ある瞬間を境に急激な変化を迎え…。一体何があったのか？